外交专家相信，G20峰会可能是进行“习特会”的首个机会，尽管特朗普会否出席这类多国政治集会仍难确定。另有观察人士认为，在中共今秋召开十九大之际，7月举行“习特会”对中领导人具特殊意义。

中国现代国际关系研究院副院长袁鹏指出，“习特会”对于确定双方关系的基调和方向，以及建立新的交流方式至关重要，并强调：“这是两国在不久的将来最紧要的工作。”

他指出，中方现下与特朗普团队间缺乏有效沟通管道，仍是北京在处理与美国新政府关系上的最大挑战。

袁鹏建议双方尽早找到会晤的办法，因为习特两人都是相当特殊及强悍的领袖。他也认为，“习特会”登场与否大部分取决于特朗普，因为中领导人将出席G20峰会及亚太经济合作组织（APEC）会议；只要特朗普出席，中方会尽力安排两人的双边会谈。

若特朗普不出席G20峰会，“习特会”另一最有机会上演的场合是今年稍后在越南举行的APEC年会。

美国全球安全分析研究所所长拉夫特认为，“习特会”首五分钟是最关键的部分，因为习特两人都是“阿尔法男”；他们需要相互理解，但更重要的是要对彼此有好感。

他指出，特朗普是需要通过坐下深谈以加深认识的，“当你有充满友谊的氛围，一切看起来更容易解决。（反之）在一个恶言相向的氛围中，每一件小东西都可演变成一场大斗争”。