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刘强东在意自己的各种角色，看重不同场合下外界对自己的评价。

他曾在达沃斯论坛上说过：“希望自己在父母面前是一个好儿子，在太太面前是一个好丈夫，在子女面前是一个好父亲，在公司面前我希望是一个好的老板，在合作伙伴面前我希望是非常好的合作伙伴，每个人会扮演不同的角色，每个角色有不同的追求和自豪感。”

而对于马云，或许受够了各种角色加诸其身的负累，他在最近的一次演讲中说：“在我脑子里，‘马云’跟我不是一个人，马云是马云，我是我，这是两回事。我不是那个人，那个人是你们想象中的人。他没你们想象得那么好，也没你们想象得那么坏，你们已经把他想象成那个样子，反正我是不愿意当那个人！”

一位熟悉马云的资深人士表示，马云的“老师”情结很重，“这个角色，能让人看到许多人看不到的地方，同时更关注人本身。”

马云的自我评价是他自己跟中国其他很多企业家都不一样，一个很重要的原因就是他是老师出身。

在一次对话会中，他几乎不假思索得分析个中原因，“老师有一个很重要的品德，是其他职业无法拥有的——老师永远希望学生超过自己，相信并希望学生比自己更优秀。在我们公司里，CEO代表‘首席教育官’，我负责教育，他们负责行动。”

做一名乡村教师，可能只有这一个角色，才是马云心中的白月光；而在公众眼中，曾笃定奶茶妹妹是刘强东的白月光，但现在或许产生了怀疑。

刘强东或许很长一段时间，都无法忘记明尼苏达州喝醉的那个晚上。两天后，雅加达亚运会闭幕，马云与孙杨一起登台，欢迎下一届亚运盛会来到杭州，在全场瞩目的杭州亚运会宣传片中，支付宝的名字占据了2秒。

马云小时候自学英文，整天在西湖边找外国游客练口语，他对自己的英文发音很自信。考进师范大学之后，他的同学大多来自农村，发音滑稽，马云也一度自我膨胀，有一次期末考试，老师给了马云59分，全班倒数第二。

马云记得自己当时气愤又怨恨，如今他在微博中对这个大学四年中唯一的不及格表达了感谢，他说，“很多时候伤疤比奖牌更为珍贵，重要的是对待伤疤的态度。”

这句话在今天，同样适用于刘强东。