香港历来有3位特首，他们先后是董建华、曾荫权和梁振英。

董建华是首任特首，被形为为中国大陆前国家主席江泽民“钦点”的特首。

董建华出任特首初期，颇获民众支持，出任特首前的民调显示，他曾获超过70%的受访者支持。

2002年，董建华连任。翌年，香港局势急转直下，一方面亚洲金融风暴以来，民生经济无起色，另一方面又受严重急性呼吸道症候群（SARS）冲击，社会弥漫不安。

局势更差的是，香港受金融风暴冲击后，房价大跌，许多房贷成为负资产（资不抵债），民众心生怨恨，并责怪是政府的“房地产政策所造成”。

在民生经济陷入困顿之际，董建华政府却提出为基本法第23条立法，以防止叛国及分裂国家等罪，引发泛民主派带头反对。

2003年7月1日，有50万人响应泛民号召，上街游行，震惊北京领导层。2004年，时任大陆国家主席胡锦涛要求董建华政府“查找不足”，对董建华的管治似乎有些微言。

2005年3月10日，第2任期尚未结束的董建华向北京中央请辞，提前下台，由时任政务司司曾荫权接任，并于2007年成功选举连任。

曾荫权在竞选期间的口号是“做好（特首）这份工作”。相对于董建华，曾荫权完成了使命，做到任期结束。

但他2012年中卸任后，却是非缠身，且被廉政公署以公职人员行为失当等罪起诉，并因此入狱。

第3位特首梁振英于2012年中击败当时的大热门人选、前政务司司长唐英年，坐上特首宝座。

有人认为，梁振英从政多年，雄辩滔滔，对时局认识很深，是大将之才。但其强硬作风却导致他与泛民之间极度不和，更成为泛民针对的对象。

多年来，泛民时常阻挠梁振英施政，最具体的做法是在立法会阻止政府的拨款申请通过，使梁振英政府的施政无法进行。

2014年底，香港爆发“占中”运动，是香港历来最大规模的政治运动。期间，泛民不断批评梁振英是“撕裂香港的人”。

梁振英处理这场运动的手法虽让他更获北京中央的赞扬和信任，但无论北京中央如何肯定梁振英，他与泛民之间的矛盾始终难以化解。

有分析指出，在特首人选上，北京中央未必随泛民起舞，但作为特首，若未能对社会团结发挥更大的功效，始终是一个大问题。

更何况，梁振英在泛民多年的针对下，民望一直低落，不符合北京中央所提出的特首条件之一，即市民接受度。

在上述情势下，梁振英于2016年12月9日宣布因家庭原因，放弃竞逐连任。如此强势及获得北京中央认可的一名政治人物，也只能做一任特首。